Фильм рассказывает реальную историю Кристофера МакКэндлесса, молодого человека из весьма обеспеченной семьи, который, отвергнув материальные ценности современного общества, перечислил все свои деньги на благотворительность, а сам стал бродягой… На протяжении двух лет (с 1990 по 1992 год) под именем Александр Супербродяга он странствовал по США и Мексике, подрабатывал на случайных работах, встречал разных людей, изменивших его жизнь, пока, наконец, не оказался на Аляске… Здесь он совершил последний акт самоотречения, поселившись в суровой пустынной местности в старом автобусе.
Чтобы исполнить главную роль в фильме, Эмиль Хирш потерял 40 фунтов своего веса.
Изначально, роль Кристофера МакКэндлесса должна была достаться Леонардо Ди Каприо.
По словам самого Шона Пена, он шел к съемкам этого фильма почти десять лет. Книгу Крэкауэра он прочитал за одну ночь в 1996 году, после чего немедленно приступил к переговорам с родителями Маккендлисса об ее экранизации. Однако, когда все уже было готово к съемкам, родители отказались.
Когда Шон Пенн впервые загорелся желанием сделать этот фильм (а это случилось сразу, как только он прочел книгу Джона Кракауэра, вышедшую в 1996 году), в роли МакКэндлесса он видел Леонардо ДиКаприо, а в роли Рона Франца — Марлона Брандо.
